Nội dung của phim Kế Hoạch D xoay quanh anh chàng có ngoại hình không mấy nổi trội Dan Landsman (Jack Black), suốt từ bé đến lớn chưa bao giờ anh được coi là một chàng trai thu hút, chính vì thế mà tình yêu đối với anh là một cái gì đó khá xa xỉ. Mặc dù vậy, anh hoàn toàn có thể thay đổi nó nếu như anh thuyết phục được sự giúp đỡ đến từ Oliver Lawless (Marsden), chàng trai nổi tiếng nhất trường trung học của mình những người bây giờ khuôn mặt của một chiến dịch quảng cáo Banana Boat trên toàn quốc, để cùng với anh ta tham gia vào một cuộc đoàn tụ lớp học của họ.

Dan quyết định bay đến Los Angeles để thuyết phục Oliver tham gia buổi họp mặt này và nhận được sự từ chối phũ phàng, không nản lòng Dan bắt đầu lập ra nhiều kế hoạch để khiến Oliver thay đổi ý định bằng nhiều phương pháp không giống ai từ kế hoạch A cho tới tận Kế Hoạch D và tạo ra nhiều tình huống dở khóc dở cười. Liệu rằng cuối cùng anh có thể làm được điều đó và sau cùng anh có trở thành một cool boy như anh từng mong muốn, chúng ta hãy cùng theo dõi.